1450: Grensovergang

Grensovergang 1900~ Rijksgrens

In het midden van de 15e eeuw wordt de brug over de Glanerbeek gebouwd, ongeveer ter hoogte van de huidige grensdoorlaatpost, waardoor een belangrijke schakel in de handelsweg Deventer - Münster wordt gelegd. De bouwkosten worden dan ook gedragen door Enschede en Münster.

Aan weerszijden van de brug ontstaan cafés en aan de Nederlandse kant wordt ook een belastingkantoor geopend, waar kooplieden kunnen hun "cijnsen" moeten afdragen. In 1597 maakt Prins Maurits ongetwijfeld gebruik van de brug om na Gronau ook Enschede te veroveren op de Spanjaard. Daarna blijft het lange tijd stil rond de brug.